1938年10月，孫曉梅接到堂弟的一封信。堂弟在信中敘說他已從延安到了皖南，在新四軍教導隊里工作，讓她動員家鄉青年，去皖南參加新四軍。讀完信，孫曉梅心中一陣激動，這正是她心馳神往的地方。
1914年孫曉梅出生于浙江富陽的一戶書香之家。她曾寫過這樣一首詩：“青年的同伴們！早晨來了！起！起！起！勿打盹！早晨來了！起！起！起！勿尋夢！青年的同伴們！早晨來了！走！走！走！勿踟躕！早晨來了！走！走！走！勿回頭！青年的同伴們！出汗沒出汗？出汗的吃塊面包，沒出汗的努力走！走！走！……踏上成功之途?！睆倪@首詩中我們看到了一位充滿朝氣，向往光明的知識女性。所以，孫曉梅看完堂弟的信后，說服了母親，帶著幾個受她影響較深的年輕人，踏上了前往皖南的征程。
新四軍駐地涇縣，從富陽出發，沿途關卡林立，絕大部分被國民黨軍隊封鎖控制，小部分被日軍占領。無論國軍控制還是日軍占領的關卡，都是不允許前往新四軍軍部的。出發前，她通過熟人關系開具了縣國民政府的難民通行證。為了符合難民形象，這一群年輕人各顯神通，把自己打扮成形態各異的“難民”，他們背著破舊的衣服與被子徒步向著涇縣進發。富陽到涇縣有上千里路，且多是山區，這幾個年輕人從未吃過這樣的苦，可涇縣吸引著他們，他們白天翻山越嶺，晚上棲身于祠堂廟宇。當時國民黨頑固派害怕年輕人投奔新四軍，特出臺政策，凡是青年人不能去涇縣。當他們行至安徽旌德縣境時，遭到國民黨頑固派的攔截。孫曉梅聰明伶俐，與士兵一番周旋后，竟然擺脫國民黨頑軍的控制，跑到老百姓家里，向農民求助，終于取得了一位農民的同情與支持。這位農民帶著這幫年輕人繞過封鎖線，輾轉到達了涇縣，找到了新四軍。
孫曉梅在新四軍教導總隊受訓兩個月后，被分配到軍服務團做民運工作。孫曉梅有文化有思想，特別擅長做群眾工作。有天傍晚，她帶著一位新戰士到一個小山村走訪農戶，他們走進一戶農家，男主人在田里耕種，女主人在忙著晚飯，顧不得孩子，孩子哭得滿床打滾。孫曉梅趕緊跑過去抱起孩子，一邊哄著孩子一邊掏出手帕為孩子揩眼淚擦鼻涕。待孩子安靜后，她把孩子遞給新戰士抱著，自己又去灶前面添柴燒火，一面跟女主人嘮嗑，根本沒把自己當外人。就在這嘮嗑中，她了解到當地的具體情況。女主人還一個勁兒地說：孫同志，你懂我們窮人的苦，新四軍都是好人。
不久，孫曉梅被調到軍政治部農村經濟調查研究組（組長由新四軍教導隊教育長薛暮橋兼任）工作，她白天訪貧問苦，晚上整理材料、閱讀經濟學書籍，撰寫讀書筆記。在此期間，她被當地婦女支援新四軍打鬼子的事跡所感動，寫了一篇題為《繁昌戰斗中的婦女們》一文，發表在1940年4月15日浙江紹興專署出版的抗日刊物《戰旗》上。這篇文章反映了抗日前線婦女在中國共產黨領導下積極參與抗戰的真實情景。
1940年初夏，孫曉梅奉命隨工作隊離開皖南，奔赴蘇南敵后抗日根據地。這年9月，她加入了中國共產黨。皖南事變后，姨母為她擔心，勸她念及母女之情趕緊回家侍奉母親。她在給姨母回信中說：“國不保，家何能存？在此民族生死關頭，望母親能以國家為主、民族至上，莫以區區兒女情，而埋沒子孫的前途。梅等雖非岳飛以及其他人可比擬，且亦無岳飛之時機、境遇，然古人之精神，堪為梅等學習，想姨母及母親亦必同情也。”孫曉梅的這封家書被收入中宣部編寫的《重讀抗戰家書》中。1943年3月，孫曉梅被任命為中共北山縣委婦女部長，在句容寶華山一帶從事秘密工作。4月27日，孫曉梅接受護送新四軍干部北渡長江的任務。幾天后，新四軍干部到達，孫曉梅帶著同志們通過敵人一個一個的封鎖線，安全送達。當天午夜她獨自一人冒雨返回，走到句容縣天昌鄉營防鎮附近的一條土公路時，遭日軍憲兵隊特工的逮捕，隨即被押至龍潭日軍憲兵隊隊部。憲兵隊長本木下令給她松綁，并設宴“招待”。孫曉梅知道這是鬼子的鬼花招，本木的誘降遭到孫曉梅的嚴拒，并歷數了日
軍侵華的一樁樁罪行。誘降不成，本木下令對孫曉梅嚴刑拷打……最后將她押至龍潭鎮老虎山凹里殺害。犧牲時只有30歲。